유기화학-작용기(알케인,알켄,알카인)

작용기

화학 반응적 특성이나 화합물의 성질을 결정하는 데 중요한 역할을 하는 특정 원자단이나 구조를 말합니다. 화합물의 크기나 복잡성과 무관하게 작용기의 종류에 따라 유사한 화학 반응성을 보여줍니다.

 

작용기의 개요

일반적으로 작용기를 크게 3가지 형태로 나눌 수 있습니다.

1. 탄화수소

2. C-Z의 시그마 결합을 포함하는 화합물(Z는 전기음성적인 원소)

3. C=O기를 가지는 화합물

 

작용기의 종류

탄소-탄소 다중 결합을 가지고 있는 작용기

• 알케인(Alkane) R-H 단일결합 ex) CH4(메탄)
• 알켄(Alkene) -C=C- 이중결합 ex) C2H4 (에틸렌)
• 알카인(Alkyne) -C≡C-삼중결합 ex) C2H2(아세틸렌)
• 아렌(Arene) Ar-H 방향족 고리 ex) C6H6(벤젠)

 

할로젠(F, Cl, Br, I) 원자를 포함하는 화합물

• 할로젠화 알킬(alkyl halide) R-X ex) CH3Cl(클로로메탄)
• 할로젠화 아릴(aryl halide) Ar-X ex) C6H5Cl(클로로벤젠)

 

산소(O) 원자를 포함한 화합물

• 알코올(Alcohol) R-OH ex) C2H5OH(에탄올)
• 페놀(Phenol) Ar-OH ex) C6H5OH(페놀)
• 에테르(Ether) R-O-R' ex) C2H5OC2H5 (에틸에테르)
• 알데하이드(Aldehyde) R-CHO ex) HCHO (폼알데하이드)
• 케톤(Ketone) R-CO-R' ex) CHCOCH (아세톤)
• 카복실산(Carboxylic acid) R-COOH ex) CH3COOH(아세트산)
• 에스터(Ester) R-COO-R' ex) CH3COOCH2CH3(아세트산에틸)
• 산 염화물(Acid chloride) R-CO-Cl ex) CH3COCl(메틸 클로로폼)
• 산무수물(Acid anhydride) R(CO) O(CO) R'

 

질소(N) 원자를 포함한 화합물

• 아민(Amine) R-NH2 or R2 NH or R 3N ex) CH3NH2(메틸아민)
• 나이트릴(Nitrile) RC≡N ex) C7H5N(벤조나이트릴)
• 나이트로소화합물(Nitroso compound) RNO2 ex) CH3NO2(나이트로메테인)
• 아마이드(Amide) RCONCH2 ex) CH3CONH2(아세트아마이드)
• 이미드(Imide) (RCO) 2NR' ex) C4H5NO2(석신이미드)

 

황(S) 원자를 포함한 화합물

• 티올(Thiol) R-SH ex) CH3SH(메테인싸이올)
• 설파이드(Sulfide) R-S-R' ex) CH3SCH3(다이메틸설파이드)
• 설폭사이드(Sulfoxide) R-SO-R' ex) CH3SOCO3(다이메틸설폭사이드)

 

작용기의 성질

1. 탄소-탄소 다중 결합을 가지고 있는 작용기

알케인(Alkane)

탄소와 수소로만 이루어진 탄화 수소화합물 중에서 포화탄화수소로 단일 결합으로만 이루어진 화합물입니다. 탄소가 n개 가지고 있을 때 최대 공유결합을 가지기 위해 2n+2개의 수소와 결합할 수 있고 분자식은 CnH2n+2입니다. sp3 혼성화로 되어있고, 결합각은 109.5°입니다.

 

구조 이성질체(structural isomerism)

뷰테인(C4H10)과 그보다 큰 알케인에서 나타납니다. 두 분자를 구성하는 원자들은 같지만 형태가 다른 현상을 말합니다.

n-(=normol) 모든 탄소가 연속적이고 직선형 사슬 구조입니다.

iso- 1개의 탄소를 제외한 모든 탄소가 연속적이고 직선형 사슬 구조입니다.

neo- 2개의 탄소를 제외한 모든 탄소가 연속적이고 직선형 사슬 구조입니다.

 

IUPAC 명명법

1) 알케인 분자 내에서 가장 긴 주사슬(모체 탄화수소)을 선정하고 이것의 알케인(-ane) 이름을 적는습니다. ex) C8H18(탄소가 8개) 옥테인으로 명명합니다.

2) 첫 번째 곁가지의 번호가 가장 작게 되도록 주사슬 탄소 원자들에 번호를 붙입니다. 만약 양쪽 끝으로부터 첫 번째 곁가지의 번호가 같으면 두 번째 곁가지 번호가 작은 쪽으로 번호를 붙입니다.

3) 가지로 판정된 치환기의 이름 alkane을 alkyl로 전환시킵니다. 곁가지 이름 앞에 이들이 붙어 있는 주사슬 탄소 번호를 붙입니다. 같은 자리에 치환기가 두 번 붙어있으면 같은 번호를 각각 적어줍니다. ex) 가지의 이름은 methane은 methyl, propane은 propyl로 적고, 만약 주사슬의 3번 탄소에 메틸과 프로필이 붙어 있으면, 3-methyl, 3-propyl로 명명합니다.

4) 주사슬의 이름 앞에 가지를 놓습니다. 곁가지의 순서는 영어 알파벳 순으로 합니다. 이때 치환기 개수를 나타내는 di-. tri- 같은 접두사는 알파벳 우선순위 판별에서 제외하지만 Iso-는 우선순위 판별에 사용합니다.

 

고리형 알케인

탄소원자는 사슬도 형성하지만 고리도 만듭니다. 분자식은 CnH2n 

명명법- 알케인의 이름 앞에 사이클로(cyclo-)라는 접두사를 붙이고 치환기의 위치를 나타내는 번호가 작도록 번호를 붙입니다.

 

알켄(Alkane)

적어도 하나 이상의 이중결합(C=C)을 가지는 유기 화합물입니다. sp2혼성화 되어 있고, 일반식은 CnH2n 입니다.

 

시스-트랜스 이성질체(cis-trans isomerism)

이중 결합으로 연결된 탄소간의 회전이 제약 받아 알켄의 C=C 결합은 자유회전을 하지 못합니다. 치환기가 같은 쪽에 놓일 경우를 시스(cis), 치환기가 서로 다른 방향에 놓일 경우를 트랜스(trans)라고 합니다.

 

IUPAC 명명법

1) 이중결합을 포함하는 가장 긴 사슬을 선정하고 끝에 알켄(-ene)이름을 붙입니다. ex) C2H4 ethylene

2) 이중 결합의 위치는 이중 결합에 포함된 탄소 원자의 번호 중에서 작은 번호로 나타냅니다.

 

고리형 알켄

단순한 단일 고리형 알켄의 일반식은 CnH2n-2 입니다. 명명법- 알켄의 이름 앞에 사이클로(cyclo-)라는 접두사를 붙이고 치환기의 위치를 나타내는 번호가 작도록 번호를 붙입니다.

 

알카인(Alkyne)

적어도 하나 이상의 삼중결합(C≡C)을 가지는 유기 화합물입니다. sp혼성화 되어 있고, 일반식은 CnH2n-2 입니다.

 

IUPAC 명명법

1) 알케인, 알켄과 방법은 동일하나 접미사는 -아인(-yne)으로 붙여주면 됩니다.

2) 삼중결합의 위치는 삼중 결합에 포함된 탄소 원자의 번호 중에서 작은 번호로 나타냅니다.