유기화학-작용기(알코올)

알코올(-OH)

하이드록시기(-OH)가 탄소 원자에 결합한 유기 화합물을 말합니다. 단순 사슬형 알코올의 구조식은 CnH2n+1OH 입니다. 알코올에 결합된 알킬기(R)의 수에 따라 0차, 1차, 2차, 3차 알코올로 분류하거나 탄소원자에 결합하는 (-OH)의 숫자에 따라 1,2,3,가 알코올로 분류됩니다.

 

알코올의 분류

1) 하이드록시기(-OH)수에 따른 분류

탄화수소 H 원자에 (-OH)가 치환된 화합물의 총칭입니다. 수소 원자 하나에 (-OH)가 치환 되었을때 1가 알코올이라고 하고, 수소 원자 두 개가 치환 되었을때 2가 알코올이라고 합니다.

1가 알코올 - CH3OH(메탄올), C2H5OH(에탄올)

2가 알코올- 글리콜(glycol diol), CnH2n(OH)2

다가 알코올 - 2가 이상의 것을 다가 알코올이라고 한다.

 

2) 알킬기(R-) 수에 따른 분류

알코올은 (-OH)와 결합하고 있는 탄소원자에 결합하는 알킬기의 수에 따라 0차,1,차,2차,3차 알코올로 분류됩니다.

0차 알코올- 탄소원자에 알킬기가 결합하지 않은 메탄올(CH3OH)만이 이에 속합니다.

1차 알코올- (-OH)가 1차 탄소원자에 결합하여 -CH2OH와 같은 구조를 갖는것을 말합니다. 1차 알코올은 총 2번 산화 할 수 있습니다.

2차 알코올- (-OH)가 2차 탄소원자에 결합하여 (-CHOH)와 같은 구조를 갖는 것을 말합니다.

3차 알코올- (-OH)와 결합한 C원자에 알킬기가 3개 결합한 알코올 분자를 말하며, 이들은 산화되지 않습니다.

 

IUPAC 명명법

1) -OH기를 포함하고 있는 가장 긴 탄소사슬을 선택하고 알케인(alkane) 뒤에 -e대산 -올(-ol) 이름을 적는습니다. ex) ethane -> enthanol

2)탄소 번호를 매길 때는 -OH기가 가까운 말단 탄소부터 번호를 붙입니다.

3) -OH기의 위치에 표시하는 경우 "e"를 없앤 alkane이름과 -올(ol)사이에 알파벳 숫자를 표시하고 앞뒤로 하이푼(-)을 붙입니다.

ex) CH3CH2CH2OH -> propan-1-ol

4) 알데하이드(-CHO), 카복실산(-COOH),케톤(-CO)과 같은 우선권을 가진 작용기가 있을시 접두사로서 hydroxy가 붙습니다.

ex) CH3C(O)CH2OH -> 1-hydroxy-2-propanone

 

극성 (polarity)

탄화수소 (CH)는 극성을 띄지 않지만, 하이드록시기 (OH)는 극성을 띄기 때문에 알코올은 전체적으로 극성을 띱니다.

 

끓는점 (boiling point)

하이드록시기에 있는 수소결합 (hydrogen bonding)이 끓는점을 증가하는 데 기여합니다. 또한, 탄소가 많이 결합되어 있을수록 분자를 분리하기 어려워지기 때문에 끓는점이 증가한다고 볼 수있습니다.

 

물에 녹는 성질 (solubility in water)

하이드록시기 (OH)는 친수성을 띄기 때문에 물에 쉽게 녹지만 탄소 원자는 소수성을 가지고 있어서 탄소가 1~3개 일 때까지만 물에 녹습니다. 탄소가 3개보다 많은 분자는 탄소의 성질이 더 우세하기 때문에 물에 녹지 않습니다.

 

산도 (acidity)

하이드록시기는 매우 약한 산성 (Bronsted acid)을 띄고, 물보다 약한 산도를 가지고 있다. 알코올의 pKa는 15~20 정도 됩니다. 금속과의 반응 알코올은 나트륨과 같은 알칼리 금속이나 알칼리 토금속과 반응하여 수소 기체(H2)를 발생시킵니다. 반응하여 생성된 물질을 알콕사이드(alkoxide)라고 부릅니다. ex) 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

 

에스터화 반응

에스터는 알코올과 카복실산으로부터 합성할 수 있는데, 이 반응을 에스터화 (에스테르화) 반응이라고 합니다. 2개의 분자에서 물이 한 분자가 되면서 두 분자가 결합하는 반응을 축합 반응이라고 합니다. 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생기고, 이 반응을 가수 분해 반응이라고 합니다. 진한 황산이 촉매로 작용하면 카복시산과 반응하여 에스터를 형성합니다.

ex) R-OH + R'-COOH → R-COO-R' + H2O

 

산화 반응

1차 알코올은 최대 두 번 산화될 수 있으며, 알데하이드(R-CHO)나 카복시산(R-COOH)이 생성됩니다 또, 알데하이드가 카복시산으로 산화하기 전에 물과 반응하면 알데하이드 수화물(R-CH(OH)2)을 생성하며, 과망가니즈산 칼륨과 같은 강한 산화제를 사용하면 알데하이드를 거치지 않고 바로 카복시산으로 분해되기도 합니다. 2차 알코올은 한 번 산화되어 케톤(RR'C=O)을 생성하며, 3차 알코올은 거의 산화되않습니다.

 

탈수 반응

알코올은 분자 내에서 제거 반응을 통해 알켄을 생성합니다. 이때, 물이 빠져나오는 탈수 반응이 진행됩니다. 일반적으로 이러한 반응에서는 자이체프 법칙에 따라 가장 안정한 알켄이 생성됩니다. 알코올에서 산(H+)은 촉매로 작용합니다.