유기화학-작용기(ester)

ester(에스테르 -COO-)

카복실산과 알코올에서 물 분자가 탈리하여 생성하는 화합물입니다. 일반식으로는 RCOOR 입니다. 황산을 촉매로 카복실산과 알코올을 반응시키면 에스테르화 반응(분자 간 탈수 축합 반응)이 일어나 에스테르가 생성됩니다.

ex) RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O

물에 녹지 않으며, 탄소 수가 같은 카복실산과 이성질체입니다. 휘발성 에스테르는 대개 향기를 지니며, 향수, 에센스(필수기름)와 페로몬에서 발견됩니다. 아세트산메틸과 아세트산에틸은 중요한 유기용매이며 지방산 에스테르는 지방과 지질을 형성하고 폴리에스터는 중요한 플라스틱입니다. 보통 에스테르라고 하면 카르복시산에스테르를 가리키는 것이 많습니다. 무기산 에스테르는 유기산 에스테르에 비하여 제법, 성질 등이 다소 다릅니다. 알코올 대신에 페놀류가 카르복시산과의 사이에 물을 잃은 화합물도 일종의 에스테르입니다. 알코올에서 유도된 보통의 에스테르와 구별하는 경우에는 페놀에스테르라고 하며 제법, 성질 등 보통의 에스테르와 비슷하지만 차이가 있습니다. 분자 내에서 에스테르를 만들고 고리 모양의 것은 락톤이라고 합니다.

 

에스테르 성질

중성 에스테르는 일반적으로 방향이 있는 휘발성 액체이며 물에 녹기 쉽고 유기 용매에 잘 녹습니다. 특히 비교적 탄소의 수가 적은 지방산과 알코올의 에스테르는 과실의 상쾌한 냄새가 있으므로 인공 과실의 에센스로서 식품의 향료로 사용됩니다. 일반적으로 카르복시산이 탄소수가 적은 알코올과 에스테르를 만들면 끓는점이나 녹는점이 저하되며 또 알코올이 탄소수가 적은 카르복시산과 에스테르를 만들면 끓는점이나 녹는점이 저하됩니다. 대부분의 에스테르는 액체인데 탄소수가 많은 산이나 탄소수가 많은 알코올의 에스테르는 고체입니다. 산성 에스테르는 물리적 성질이 달라서 일반적으로 휘발이 잘 되지 않는 성질이고 물에 녹아서 산성을 나타내며 염기와 염을 만듭니다.

 

에스테르 반응

1.물과 가열하면 산과 알코올로 분해됩니다. 이 반응을 에스테르의 가수 분해라고 하며 산이나 알칼리에 의해 뚜렷하게 촉진됩니다. RCOOR' + H2O -> RCOOH + R'OH

특히 알칼리에 의한 가수 분해는 쉬우며 이 반응을 비누화 반응이라고 합니다.

RCOOR' + NaOH -> RCOONa + R'OH

2. 암모니아와 반응하여 산아미드를 생성합니다. RCOOR' + NH3 -> RCONH2 + R'OH

3. 나트륨과 알코올, 수소화알루미늄리튬으로 환원하거나 또는 구리 크로마이트를 촉매로 하는 고압 접촉 환원으로 일차 알코올이 됩니다. RCOOR' + 4H -> RCH2OH +R'OH

 

명명법

1.에스테르 결합이 있는 작용기가 중심이 되어야 하며, 해당 작용기의 탄소는 모체 사슬에 포함하여야 합니다.

2. 해당 작용기가 있는 모체 화합물의 접미사를 '-ate'로 치환하여 명명합니다.

3. 나머지 부분은 화합물명의 접미사를 -'yl'로 치환합니다.

ex) HCOOCH3 methyl methanoate

 

에스테르 제법

1. 산과 알코올을 직접 반응시킵니다. 이 경우 융매로서 무기산이 사용되며 보통 3% 정도의 염화수소를 포함시킨 알코올을 카르복시산과 함께 가열합니다(피셔의 에스테르화). 염화수소 대신에 진한 황산, 플루오르화붕소 등도 에스테르화의 촉매로 사용할 수 있습니다. RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O

2. 유기산의 염과 무기산 에스테르와의 반응 카르복시산의 나트륨 또는 칼륨염과 할로겐화알킬 유도체와의 반응은 자주 카르복시산 확인을 위한 결정성 에스테르의 합성에 이용됩니다.

2RCOOK + R'2SO4 -> 2RCOOR' + K2SO4

3.산염화물 또는 산무수물에 알코올 또는 알콕시드를 작용시키는 방법이 있습니다 RCOCl + R'OH -> RCOOR' + HCl 4.카르복시산에 디아조메탄을 작용시키면 메틸에스테르를 생성합니다. RCOOH + CH2N2 -> RCOOCH3 + N2